阿誠確信情敵是定岡，他也正是經常比阿誠搶先一步的男人。阿誠聽神秘男說，定岡正迎來“人生最大的桃花期”，而且對晴子來說這位老同學能帶來“安定感”，所以阿誠想贏他非常困難。按定岡的計劃，阿誠與晴子、三惠及定岡一起會餐。但是，阿誠對于晴子喜歡吃什么食物一無所知，因為緊張又不敢多說話，約會的表現很不理想。而定岡演唱了自己創作的充滿高中時代回憶的歌，贏得一片喝彩。阿誠不甘心失敗，神秘男便指點他把符合晴子口味的100首古典名曲及其作者都背下來。阿誠拼命學習，漸漸地，平時他充耳不聞的街上播放的歌曲，現在聽來也能咂摸出滋味了。然而，就在這時，阿誠聽定岡說第二天要向晴子求愛。